Apakah Isothiocyanates?

Isi kandungan:

Video: Apakah Isothiocyanates?

Video: Apakah Isothiocyanates?
Video: Phytochemicals and health - Isothiocyanates and Glucosinolates 2024, November
Apakah Isothiocyanates?
Apakah Isothiocyanates?
Anonim

Formula am isothiocyanates - R-N = C = S

Isothiocyanates (minyak sawiadalah sebatian organik - antioksidanmengandungi kumpulan berfungsi N = C = S dan analog sulfur isosianat R - N = C = O1.

Kereaktifan isothiocyanates

Isothiocyanates, seperti isosianat, heterokumulasi dengan pusat elektrofilik pada atom karbon dan dicirikan oleh reaksi penambahan nukleofilik:

R-N = C = S + NuH dari R-NH-C (= S) Nu

Minyak sawi adalah sumber isothiocyanates
Minyak sawi adalah sumber isothiocyanates

(Nu = OR, Dayung, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Apabila isothiocyanates bertindak balas dengan alkohol dan fenol, thiocarbamates, dithiocarbamates dengan thiols, dengan amina - N, N - thioureas tidak disubstitusi dengan amina, thiosimicarbazides dengan hidrazin dan thiosemicarbazones dengan aldehid hidrazon terbentuk.

Semasa berinteraksi dengan C-nucleophiles, isothiocyanates membentuk amida sekunder, penambahan ini berlaku seperti dalam interaksi isothiocyanate dengan karbanion (reagen Grignard, karbanion sebatian β-dicarbonyl, dll.).

R-N = C = S + R1MgX hingga R-NH-C (= S) R1, Dan berkenaan dengan reaksi Friedel-Crafts:

R-N = C = S + ArH dari R-NH-C (= S) Ar

Mustard, Isothiocyanates
Mustard, Isothiocyanates

Isothiocyanates melekat pada asid karboksilik dan thiocarboxylic, dan karbon disulfida atau karbon monoksida dibelah oleh perantara yang tidak stabil, yang juga membawa kepada pembentukan amida sekunder:

R = N = C = S + R1COXH pada R-NH-C (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 hingga R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Isothiocyanates dikurangkan dengan natrium borohidrida menjadi thioformamides sekunder RNHC (S) H, litium aluminium hidrida kepada metilamin RNHCH3, zink dalam asid hidroklorik kepada amina primer RNH2.

Di bawah tindakan oksida merkuri, isothiocyanates membentuk isosianat:

R = N = C = S + HgO dari R-N = C = O + HgS

Sebatian tersebut menyebabkan apoptosis (kematian sel barah) dan bertindak secara selektif.

Horseradish adalah makanan dengan isothiocyanates
Horseradish adalah makanan dengan isothiocyanates

Sumber isothiocyanates adalah brokoli, kembang kol, lobak dan biji sawi hitam, sayur-sayuran dari keluarga kubis. Tumbuhan ini mengandungi sinigrin glycosylate, yang menghasilkan hidrolizosiosianat semasa hidrolisis, yang menyebabkan rasa mustard dan lobak bakar terbakar. Beberapa isothiocyanates, seperti phenethyl isothocyanate dan sulforaphane, dapat menghalang karsinogenesis dan pembentukan tumor.

Disyorkan: